Fidèle à une méthode inaugurée à la fin des années 1970, elle y est la fois le modèle et l'auteur de la mise en scène. Elle a pris cette image dans son atelier avant de l'incruster sur une image retouchée numériquement, un procédé utilisé pour 2008 pour des travaux où la question du vieillissement est devenue centrale – notable ici, les plis du cou trahissent un âge en décalage avec l'apparence générale du personnage.
Cette œuvre est remarquable sur deux points :
L'artiste y campe un homme. Ce travestissement est très rare dans l'œuvre de Sherman et il résonne ici avec les débats actuels sur le genre. Elle campe ici un dandy aussi stoïque que flottant.
Outre un pardessus Stella McCartney, l'artiste porte un t-shirt reproduisant une de ces œuvres de 1980. Elle y incarne un de ses "rôles" les plus célèbres : la blonde hitchcockienne. Le vêtement a été dessiné et commercialisé Jun Takashi (Undercover), mais l'artiste se le réapproprie dans une mise en abyme qui lui permet de faire cohabiter deux portraits, deux identités, au sein de la même image.